
Sus primeros pasos los dio en la banda Spencer Davis Group en los años sesenta y luego en el grupo inglés Traffic, para posteriormente iniciar a mediados de los setenta una exitosa carrera como solista, que tuvo su punto cumbre en la segunda mitad de los años ochenta. Su sonido se caracteriza por el uso del teclado como instrumento principal, adornado con influencias de jazz, el R&B y el pop. En 1986 aparece "Back in the high Life", grabado íntegramente en Nueva York, con la coproducción de Russ Titelman, incluye la participación de un selecto grupo de artistas como Chaka Khan, James Ingram, Nile Rodgers, James Taylor, etc. Este álbum se convirtió en el punto más alto de la carrera de Winwood, con los éxitos "Higher Love" (Nº 1 por una semana), "Freedom Overspill", "The Finer Things" y "Back in the High Life Again". El éxito de "Back in The High Life" permitió a Winwood triunfar en los premios Grammy de 1987, en donde obtuvo los galardones de "Grabación del año" y "Mejor vocalista masculino". Siento no haber encontrado un vídeo mejor.
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